虽然绝大部分人都对上条家、长野家、沼田家三家相互之间相互结为姻亲之盟感到高兴，但有一人就不乐意了。此人是三分一之原之战中阵亡的八条昌胜次男八条左卫门定胜，因清定不打算让八条左卫门家断绝家名，便安排比自己大一岁的八条定胜提前元服，去继承八条左卫门家的家名。

可八条定胜一直暗恋着八条宪繁的长女阿穗，虽然没有直接表明自己的心意，但两人之间常常有书信往来。

当八条定胜得知清定将阿穗收为养女，并送往沼田城去嫁给沼田吉业后，当即从刈羽郡的黑姬山城赶至鱼沼郡坂户城，并请求登城，希望清定能给他一个信服的说法。

“左卫门，你急匆匆的从黑姬山城离开并赶至坂户城外就是为了这个？”清定对八条定胜此举有些哭笑不得，虽说他承认阿穗娇嫩柔弱，如花似玉，将来必然是个倾国倾城的美女，自己都有些心动。可为了消除上条家的后顾之忧，他不得不忍痛割爱，将阿穗嫁至沼田城。

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“主公，您又不是不知道，臣与阿穗自幼相识，就差向越中守殿送去聘礼了。”八条定胜感到非常懊恼。

“左卫门，看在你曾是本家的小姓，也与本家自幼相识，本家可以不追究你擅离职守之罪。可你要记住，你如今是一城之主，更是八条左卫门家的家督，令尊、令兄皆殒命三分一之原，八条左卫门家就只能靠你来中兴了，岂能因儿女之情忘记父兄之仇？忘记中兴家族？”清定深知八条定胜是个苦命人，若不是父兄皆于三分一之原之战中阵亡，家督也轮不到他来继承，最后顶多担任自己的马廻众或侧近。

“可是······”就在八条定胜准备反驳清定时，却被清定打断了。

“将来本家治下绝不止刈羽、鱼沼两郡，本家将来定会为你寻一倾国倾城的美女来当正室，如何？”清定为了安抚八条定胜，当即向他做出了许诺。

“臣遵命，臣这就返回本领。对了主公，上越的直峰城、室野城、松之山城等地频繁有粮草辎重向府中一带输送，可能有大事发生啊！”八条定胜准备起身离开之际，赶紧将一则重要消息告知清定。

“哦？可能是黑田势需要大量粮草辎重才肯动身出阵越中，前不久黑田长门守、金津伊豆守兄弟二人率两千余军势抵达府中直江津。”清定倒是对此没有放在心上，因为他目前的心思全在如何翻越六十里越攻入西会津郡。