这一年，郑国因为与楚国讲和，因此惹得晋国不满，宋国与晋、卫、曹三国一起攻打郑国，郑国不得不再次向诸侯联军讲和。

宋文公十四年，即公元前五九七年，宋国、晋国、卫国、曹国在清丘（卫邑，今河南濮阳市东南）结盟，盟约‘衅病讨贰’，也就是周济落难之国，讨伐不臣之国。

但是就在同一年，陈国夏徵舒杀害了陈灵公，楚庄王率诸侯攻打陈国，宋国亦往，可卫国却去救援陈国，后来卫国大夫孔达因此自缢而死。

宋文公十五年，即公元前五九六年，楚国灭萧国，因为宋国曾救援萧国，楚国便出兵攻打宋国。

宋文公十六年，即公元前五九五年，楚国的使者经过宋国，因为宋国与楚国有仇，便把楚国使者抓了起来。

这一年的九月，楚庄王围攻宋国。

宋文公十七年，公元前五九四年，公元前五九四年楚国包围宋国五月不退，宋国国都已经没有粮食了，宋文公只能派乐婴齐到晋国去求援。

晋国国君晋景公本是打算救援宋国的，但是晋国大臣伯宗认为，鞭长不及，且楚国势强，楚庄王一代霸主，不可力敌也。

晋景公认同了他的建议，便没有派兵救援宋国，只是派了解扬到宋国，让宋国不让向楚国投降。

楚军围宋日久矣，楚庄王原本打算撤兵，但是大夫申犀、申叔劝楚庄王不要撤兵，相反要在宋国建房、种田。