孙乾持节南下，渡过大江，抵达了荆襄之地的核心——襄阳。作为昔日刘备麾下的重要幕僚，他对荆州人物、局势并不陌生。此番重游旧地，身份已变，使命更是关乎淮南存亡，孙乾心中不免感慨，却也更加谨慎。

襄阳城繁华依旧，似乎未受北方战乱的太多影响。孙乾首先依照礼节，拜会荆州牧刘表。

刘表年事已高，虽仍具威仪，但眉宇间难掩暮气与保守。他于州牧府接见孙乾，态度不冷不热。

“公佑远来辛苦。林扬武（林朔）雄踞淮南，抗拒曹贼，忠心可嘉。然我荆州地处四战，保境安民已是不易，实无力北顾啊。”刘表开门见山，婉拒了孙乾提出的任何实质性军事合作请求，只承诺“若曹贼果真南犯，荆州自不会坐视”，并愿意与淮南保持“友好通商”。

孙乾早知如此结果，并不气馁。他此行主要目的，本就不是说服刘表出兵，而是建立渠道，观察动向，并执行贾诩交代的另外两项任务。他恭敬回应，盛赞刘表治理荆州之功，绝口不再提联合出兵之事，转而谈论经学文章，气氛反倒缓和不少。

退出州牧府后，孙乾立刻开始暗中活动。

他首先拜访了襄阳名士庞德公与司马徽（水镜先生）。此二人虽不仕官，但在荆襄士林中声望极高，门生故旧遍布州郡。孙乾以晚辈之礼求见，不谈军国大事，只论天下兴衰，士人气节。言谈间，隐约透露出对曹操“名为汉相，实为国贼”的忧虑，以及对林朔这等敢于抗曹的新兴势力的欣赏。

庞德公、司马徽皆是明眼人，岂会不知孙乾来意？他们虽未明确表态支持林朔，但对孙乾的学识、气度颇为赞赏，言语间也流露出对时局的担忧和对曹操的不认同。这本身就是一种态度的释放，足以影响一部分荆州士人的观感。

更重要的是，通过与水镜先生的交谈，孙乾更加确认了贾诩所言非虚。司马徽确实盛赞其友黄承彦之婿，隐居隆中的诸葛亮有“经天纬地之才”，并感叹“孔明自比管乐，其志非小，然逢其主难矣”。孙乾将“隆中”、“诸葛亮”、“孔明”这些关键词牢牢记在心中。

完成对士林的铺垫后，孙乾的目标转向了最关键的人物——屯驻樊城的刘备。

此时的刘备，寄居荆州已有数年，虽得刘表礼遇，拨给兵马钱粮，令其驻守北境樊城，以防曹操，但实则备受猜忌，手中兵权有限，且被蔡瑁、蒯越等本土派排挤，郁郁不得志。

孙乾秘密抵达樊城，求见刘备。